Die erste historische Erwähnung des Ortes Oberpleis findet sich in einer Urkunde aus dem Jahr 859. Im Jahr 948 erhob Erzbischof Wigfried von Köln die zum Oberpleiser Fronhof gehörende Kirche zur Pfarrkirche und bestimmte die Grenzen ihres Novalzehntbezirks. Um 1100 gründeten Benediktinermönche von der Siegburger Abtei auf dem Michaelsberg eine Propstei in Oberpleis. Nach der Aufhebung der Propstei wurde im Jahr 1805 die Propsteikirche Pfarrkirche. Die bis dahin in unmittelbarer Nachbarschaft stehende Pfarrkirche wurde 1820 abgerissen.
Die im Jahre 948 festgelegten Grenzen des Zehntbezirks bestehen zum größten Teil auch heute noch als Pfarrgrenzen und zum Teil auch als Stadtgrenzen. Sie umfassten in etwa das Gebiet der späteren Gemeinden Oberpleis und Aegidienberg. Das Kirchspiel Aegidienberg wurde bereits um 1140 von Oberpleis abgetrennt. Wesentlich später, nämlich im Jahre 1902 wurde Eudenbach zur selbstständigen Kapellengemeinde und im Jahr 1917 zur eigenständigen Pfarrei. Zuletzt wurde auch Thomasberg im Jahr 1977 selbstständige Pfarrei. Mittlerweile sind die selbstständigen Pfarreien Thomasberg, Eudenbach und Oberpleis wieder näher zusammengerückt. Sie bilden zusammen mit den Pfarreien Ittenbach und Stieldorf einen gemeinsamen Seelsorgebereich unter dem Namen „Pfarreiengemeinschaft Königswinter Am Oelberg“.
Für einen tieferen Einblick in die mehr als 1.000 Jahre alte Geschichte der Pfarrgemeinde sowie das wirtschaftliche und kulturelle Leben in und um Oberpleis empfehlen wir einen Besuch im „
Virtuellen Heimatmuseum Oberpleis“.